Eysses est établie au carrefour de deux grandes routes stratégiques traversant le Sud-Ouest de la France (de Bourges à l'Espagne, de Bordeaux à Lyon). La ville a connu une prospérité économique au Ier siècle de notre ère lorsque Rome la choisit pour héberger un camp militaire. Sous le règne de Charlemagne et ses descendants, la ville d'Eysses devint la propriété de l'abbaye Bénédictine de Saint Gervais-Saint Protais avant de donner naissance, par la volonté du Roi de France et de l'Abbé, à une bastide, une ville neuve, construite sur les rives du Lot au XIIIe siècle. Pendant la guerre de Cent Ans puis durant les guerres de Religion, l'abbaye est gravement endommagée.

En 1789, l'abbaye est mise sous séquestre. Dès 1803, les bâtiments sont affectés à la garde des condamnés à la réclusion, à la gêne et à la détention par les tribunaux de première instance du grand sud ouest (Gironde, Dordogne, Landes, Lot-et-Garonne, Lot, Ariège, Gers, Basses et Hautes Pyrénées puis le Tarn-et-Garonne). La maison centrale d’Eysses ouvre en 1809. Elle détient durant tout le XIX^e siècle de 1000 à 1200 condamnés.

Un tournant majeur dans l’histoire carcérale de l’établissement est, le 2 juin 1895, la transformation de la maison centrale en colonie correctionnelle, établissement public destiné aux mineurs délinquants condamnés à plus de deux ans de détention et aux insubordonnés des colonies pénitentiaires. Eysses reste un établissement pour mineurs entre 1895 et 1940. La colonie correctionnelle devient maison d'éducation surveillée suite au décret du 31 décembre 1927, par volonté de gommer le plus possible le caractère pénal de cet établissement. Mais ce nouveau vocabulaire a du mal à passer, on continue à appeler Eysses, qui reçoit toujours les incorrigibles, colonie correctionnelle. Eysses a été divisée en deux sections : une section pénitentiaire pour les mineurs de seize ans condamnés à des peines supérieures à deux ans ainsi que les relégables bénéficiant d’un régime de faveur, et une section correctionnelle où sont matés les « insubordonnés et les vicieux » (indisciplinés de toutes les autres maisons pénitentiaires tant publiques que privées), les mineurs de moins de vingt et un ans en « correction paternelle », cependant que sont isolés des autres les syphilitiques.

Photo prise devant l’église Saint Sernin. Elle montre des pupilles revenant des champs, entrant dans la colonie par la porte cochère du mirador nord ouest. C’est par cette porte que 54 résistants s’évaderont le 3 janvier 1944 accompagnés d’un surveillant en simulant une sortie pour une corvée extérieure.

Depuis la transformation de l’ancienne abbaye en prison centrale en 1803, la cour d’honneur symbolise la pérennité de ce lieu de réclusion. Cet espace, agrémenté de rosiers bien taillés et de platanes, est un lieu de vie et de travail. Il distribue à la fois les logements du directeur, du sous-directeur et de l’économe, les espaces de détention et le bâtiment administratif où travaillent quotidiennement les membres du personnel pénitentiaire. Le peintre a voulu immortaliser la cour d’honneur de la colonie d’Eysses : cour de récréation pour cette petite fille qui vient rendre visite à son grand-père directeur de la colonie. Le contraste entre cette enfance paisible et celle des pupilles détenus à Eysses est saisissant…

Salle d’histoire du CD d’Eysses. Le directeur M Grosmolard réunissant les pupilles dans la chapelle.

Pendant le Second Empire, dans les grandes maisons centrales, des quartiers distincts furent institués afin de séparer les jeunes adultes des condamnés plus âgés et des dortoirs cellulaires aménagés à l'aide de cloisons en bois à claire-voie. Les cellules ainsi délimitées sur un  espace de 1,5 mètre sur 2 mètres furent appelées "cages à poules". Le mobilier de la cellule se composait d'un lit en métal ou en bois, d'un matelas et de deux couvertures, d'une tinette et  d'un broc à eau. Durant la période où la centrale fut transformée en MES, la fermeture des cages à poules permettait de protéger les enfants des viols fréquents entre détenus. Ce système de cellules à fermeture unique pour toute la rangée resta en usage dans les maisons centrales (Clairvaux, Eysses, Poissy, Melun) et dans les maisons d'éducation surveillée (Aniane, Saint-Hilaire, Saint-Maurice) jusqu’à la grande révolte des prisons de 1974.

Le 9 avril 1937 le Garde des Sceaux Marc Rucart se rend à Eysses suite au décès du pupille Roger Abel. La discipline étant très dure, les révoltes se multiplient dans les maisons d’éducation surveillée. Dans les années 1930, Eysses et Belle-Île sont au cœur d’une campagne de presse dénonçant les « bagnes d’enfants ». La campagne menée par Alexis Danan dans Paris-soir à la suite de “l’affaire d’Eysses” d’avril 1937 (la mort du pupille Roger Abel), sert de détonateur, dans un contexte occupé par des partisans de la défense sociale qui font du traitement des mineurs un préalable à la mise en œuvre des réformes pénales. Henri Wallon dénonce Eysses comme le bagne le plus défavorisé, « troisième degré du système carcéral pour mineurs après Douaires et Belle-Isle, où l’on incarcère les syphilitiques, les criminels de 18 à 20 ans les malheureux gosses dont 78% ont volé ou n’ont plus de parents ». Il reste donc de cette période durant laquelle Eysses est une maison d’éducation surveillée, une solide réputation de « bagne » d’enfant, « maison des incorrigibles voire même des assassins » (Source : Brochure d’Henri Wallon professeur à la Sorbonne, Une plaie de la société… les bagnes d’enfants, Paris, 1938).

Le 15 août 1940, le régime de Vichy ayant besoin de lieux de détention, Eysses passe sans transition d’un établissement destiné aux mineurs à une centrale de force destinée aux adultes considérés comme les plus dangereux. Alors que le nombre de détenus oscillait avant-guerre autour de deux cents, en juin 1940, l’effectif atteint sept à huit cents détenus suite à la débâcle et à l’exode pénitentiaire. L'établissement reçoit ses premiers détenus politiques, encore très minoritaires parmi les droits communs, avant de devenir en octobre 1943 la plus importante prison de concentration de résistants condamnés de toute la France.
La circulaire du 26 octobre 1943 décide la concentration à Eysses de tous les condamnés politiques par les tribunaux d’exception de Vichy de la zone sud. Le 30 mai 1944, les autorités françaises remettent les prisonniers résistants détenus à Eysses aux nazis. À la Libération, la centrale d’Eysses regroupe des prisonniers condamnés dans le cadre de l’épuration.
En 1974, l'établissement est le lieu d'une révolte de détenus. Un incendie ravage partiellement les dortoirs. L'année suivante, Eysses devient un centre de détention.

Après avoir accueilli des détenus condamnés lourdement pour faits de collaboration en 1945 dans le cadre de l’épuration et connu les révoltes carcérales de 1974, le régime de détention se « libéralise » ; la maison centrale devient un centre de détention. Aujourd’hui, le bâtiment principal de l'ancienne abbaye continue d’héberger les services administratifs ; le centre de détention accueille dans de nouveaux bâtiments des condamnés considérés comme présentant les perspectives de réinsertion les meilleures (la capacité d’accueil est de 316 places). À l’entrée, une salle d’histoire, créée par le directeur M. Coste en 2006, évoque l’histoire de la prison.